Ashlee nasceu em Waco, Texas, nos EUA e foi criada em Dallas. Filha de Joe Truett Simpson (um antigo pastor que agora é seu empresário e da irmã, Jessica Simpson) e Tina Ann Drew (uma professora, que inclusive educou Ashlee).
Aos três anos de idade, Ashlee começou a estudar ballet clássico e aos 11 anos foi aceita na School of American Ballet, uma importante escola de dança em Nova York. A garota sofreu de uma desordem alimentar e chegou a pesar 31 quilos. A doença era uma espécie de anorexia, mas seus pais puderam ajudá-la à tempo da doença não se agravar.
Quando sua irmã mais velha, Jessica Simpson, consegue um contrato com uma grande gravadora Ashlee e toda sua família mudam-se para Los Angeles, Califórnia. Logo após Ashlee se torna uma das dançarinas da irmã, fazendo também figuração em alguns comerciais para a TV.
Como primeiro trabalho artístico Ashlee faz alguns capítulos no seriado "Malcolm in the Middle". Foi sua primeira aparição na TV. Ashlee também fez um pequeno papel no filme "The Hot Chick" (Garota Veneno). Já no seriado "7th Heaven" Ashlee ganha um papel fixo em uma de suas temporadas onde ela interpretou Cecilia.
Logo Ashlee começou ganhar destaque na mídia, sendo convidada à ser VJ e jurada do programa da MTV Norte-Americana, TRL.
Pouco tempo depois Ashlee grava “Just Let Me Cry”, sua primeira música, que entrou para a trilha sonora do filme Freaky Friday (Sexta-Feira Muito Louca), estrelado pela sua amiga Lindsay Lohan. E no final do ano, Ashlee assinou um contrato com a Geffen Records.
Assim como sua irmã, Ashlee também ganha um ‘reality show’ na MTV Norte-Americana. No começo, o The Ashlee Simpson Show mostrava a relação de Ashlee com seu namorado Josh e mais para frente o músico Ryan Cabrera e a cantora preparando seu primeiro CD. O reality fez com que Ashlee entrasse de vez no mundo da música. A primeira temporada teve um total de 8 episódios, durante o verão nos EUA.
Em Julho, Ashlee lança seu primeiro álbum, chamado Autobiography. O disco vendeu 398 mil cópias só na primeira semana, entrando para o número 1 do 200 mais vendidos da semana pela Billboard.
O primeiro single escolhido por Ashlee foi “Pieces of Me”, que chegou ao Top 5 em diversos países. A música foi uma das 10 mais tocadas no verão norte-americano.
Com o sucesso, Ashlee fez diversas apresentações em programas da TV Norte-Americana para divulgar o “Autobiography” e o single Pieces of Me.
Continua semana que vem (:

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