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Ashlee foi a convidada musical do episódio número 568 do famoso Saturday Night Live. Após uma suposta boa apresentação ao vivo na primeira canção, veio a segunda performance, a da canção “Autobiography”. No meio da canção, o playback de Ashlee falhou e acidentalmente, o playback de "Pieces of me" foi tocado novamente. Envergonhada, Ashlee se perdeu e começou a dançar chorando. No final do programa Ashlee apareceu com o apresentador do dia, Jude Law para explicar que sua banda tocou a música errada e pediu desculpas.
Ashlee liga ao TRL e explica o ocorrido, diz que teve vários problemas com sua voz por isso teve que fazer playback no programa, que foi o único playback de toda sua carreira. O fato foi comprovado mais tarde no seu reality show, The Ashlee Simpson Show.
No mesmo dia, Ashlee fez uma performance no Radio Music Awards, começando com os acordes de “Pieces of Me” e parando a música e falando para a banda: “É a música errada...” mas era tudo uma brincadeira, e Ashlee cantou “Autobiography” no Award.
O programa 60 Minutos, da CBS exibiu os ensaios de Ashlee para o SNL e eles provam que ela estava com problemas na voz, e mesmo com os médicos dizendo para ela não cantar ela desafiou a si mesma.
As vendas do seu disco e do primeiro single despencaram com o ocorrido. Era hora de Ashlee lançar um novo single. Era previsto "Autobiography", música que já havia sendo trabalhada e executada em apresentações tendo boa receptividade, mas na última hora Ashlee decide trocar o single e lançar "Shadow", música que fala de sua relação com sua irmã, Jessica. A música foi um fracasso, pico de #57 no Hot 100 da Billboard. Ficando atrás mesmo de sua própria canção "Autobiography" que nem havia sido lançado oficialmente, mas era executada nas rádios.
Ashlee não desiste e lança mais um single, a elétrica “La La (canção)”. Ashlee começou suas performances do ano com “La La (canção)” no Orange Ball, em Miami, Flórida, mas não houve repercussão. Ashlee tentou criar uma nova letra para a música ser mais ‘familiar’ e dançou-a sem ritmo, acabando vaiada por mais de 72.000 pessoas.
Após isso, uma petição na internet assinada por mais de 120 mil pessoas pedia o fim da carreira musical de Ashlee. Ashlee respondeu com um: “Isso é ótimo. Você não deve ser fã da música de todo mundo”. Sempre citando o apoio de seus fans.
Ashlee acabou prejudicada com os ocorridos e cancelou diversos shows de sua primeira turnê, que foi de Fevereiro à Abril de 2005.
Em março acaba a segunda temporada do seu reality show na MTV, o “The Ashlee Simpson Show” e a emissora anuncia que não tinha interesse em uma terceira.
Em Agosto de 2005 foi ao ar nos Estados Unidos o primeiro filme longa-metragem de Ashlee, Undiscovered (Em português: Um Encontro com o Acaso), que Ashlee filmou no final de 2004.
“Undiscovered” acabou rendendo apenas $676,048 dólares.
Em Outubro de 2005 Ashlee lança nos Estados Unidos seu segundo álbum, intitulado “I Am Me”. O disco entrou para o primeiro lugar da Billboard como o álbum mais vendido da semana, com mais de 220 mil cópias e trouxe Ashlee para à mídia novamente.
Para o primeiro clipe, “Boyfriend”, Ashlee volta a ser loira, e canta uma afronta à sua então ex-amiga Lindsay Lohan, que supostamente acusou Ashlee de roubar seu namorado, o ator Wilmer Walderrama. A música foi bem nas paradas americanas apenas na semana de lançamento, conseguindo o Top 20 da Billboard, caindo rapidamente nas semanas seguintes. “Boyfriend” rendeu à Ashlee um TRL Award de “Melhor Volta”.
Sua nova turnê começa em setembro para divulgar o novo álbum e foi até o final do ano, a I Am Me Tour. A turnê foi criticada e teve alguns shows cancelados por falta de público.
Chegou a hora de voltar ao palco do Saturday Night Live, agora para divulgar o segundo álbum. Dessa vez com tudo certo, Ashlee fez uma performance da música ‘Catch Me When I Fall”, que escreveu após o programa do ano anterior que quase acabou com sua carreira.
O segundo single escolhido do álbum “I Am Me” foi a música L.O.V.E. que não recebeu boas críticas.
Depois de tanta apresentação e divulgação do álbum, o destino aplica mais um golpe que interrompe o sucesso de Ashlee. Em visita ao Japão para divulgação do I Am Me, Ashlee se sentiu mal e desmaiou num elevador, acabando o ano hospitalizada. De volta aos EUA, Ashlee tirou algumas férias e não fez sua performance programada para o Radio Music Awards.
No começo de 2006, Ashlee apareceu em várias capas de revistas norte-americanas como Teen People, Blender, Cosmopolitan, Seventeen e Elle.
Ashlee também começa um romance com Braxton Olita, membro de sua banda, que ensinou a cantora a surfar para que Ashlee ganhasse um especial da MTV Norte-Americana: Kelly Slater Surfing Invitational.
Em 12 de Abril, ela se apresentou e ganhou dois awards no “MTV Australia Video Music Awards”: Melhor Artista Feminina e Melhor Clipe Pop, por “Boyfriend”.
Após voltar da Austrália, Ashlee fez algumas cirurgias em seu nariz. Tudo ocorreu bem, mas Ashlee foi capa de várias revistas na semana seguinte. Recuperada, Ashlee começa a “The Love Tour”, que durou apenas dois meses.
Ashlee cantou nos shows da turnê o seu novo single, “Invisible”. Apesar de não fazer parte do CD “I Am Me”, Invisible entrou nas paradas norte-americanas, e o clipe acabou sendo indicado à Melhor Fotografia do VMA. A música foi prometida ser lançada em um re-lançamento do álbum, que nunca ocorreu. Em Setembro, a Us Weekly reportou que Ashlee e Braxton romperam o namoro de um ano.
Ao terminar sua turnê, Ashlee estudou alguns roteiros e decidiu interpretar a assassina “Roxie Hart” no musical da broadway “Chicago”. O local escolhido para as performances foi Londres.
A estréia de Chicago no Cambridge Thather foi em 25 de Setembro e Ashlee atuou no mesmo até dia 28 de Outubro. No dia 14 de Novembro uma festa especial em Nova York celebrou os 10 anos de Chicago na Broadway e Ashlee estava presente.
O final de ano foi cheio de rumores. O principal seria que Ashlee estava viciada em cirurgia plásticas e que estava namorando Pete Wentz, do Fall Out Boy.
No começo do ano Ashlee aparece ruiva, e no mês de abril do ano de 2008 as revistas People e OK!Magazine afirmaram que Ashlee está gravída de seu noivo. O baixista da banda Fall Out Boy, Pete Wentz. Por causa de algumas críticas ruins, o álbum "Bittersweet World" não foi bem aceito como os outros.
O terceiro álbum de Ashlee, "Bittersweet World", teve como primeiro single a música "Outta My Head (Ay Ya Ya)", que não foi bem aceito nos EUA, mas teve maior aceitação no Brasil, onde o clipe foi muito pedido, chegou até ao primeiro lugar do TOP TVZ da Multishow. Logo depois foi anunciado a gravidez da cantora, o que prejudicou o segundo single "Little Miss Obsessive" e o videoclipe foi cancelado. Apesar das especulações de que o próximo single do álbum seria "Boys", Ashlee disse em uma entrevista para um fansite que "Bittersweet World" não teria mais singles. Ashlee também conseguiu a posição #51 no TOP 100 de final de ano das melhores músicas de 2008 de acordo com a Rolling Stones com o hit "Rule Breaker". Hoje ela é casada com Pete Wents e tem uma filha.
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